Kisah yang berlatar ketika perang dunia 2 sedang berkobar, jauh di sudut Tokyo ada kehidupan anak-anak yang sangat sederhana dan menyenangkan. Bagaimana mereka belajar bersama Mr. Kobayashi, dengan kurikulum sekolah yang berbeda dari kebanyakan sekolah konvensional, di balik jendela-jendela kelas bekas gerbong kereta.
Hingga Totto-chan memulai dan melalui semua hari-harinya disana, di sekolah Tomoe Gakuen. Tomoe sendiri memiliki arti khusus, yaitu merupakan simbol kuno yang berbentuk koma, dua buah koma berwarna hitam dan putih yang menyatu membentuk sebuah lingkaran. Simbol suatu keseimbangan.
